Эшли Саймон Янг родился 9 июля 1985 года в Стивнидже, Хартфордшир, Англия. Свою футбольную карьеру Эшли начал в  «Уотфорде», и дебютировал в основном составе этого клуба забитым голом в сентябре 2003 года, выйдя на замену  в матче против «Миллуола». В своем дебютном сезоне Янг в пяти матчах выходил на замену и забил три гола, а также дебютировал в составе клубе матчах Кубка Лиги. В следующем сезоне Эшли уверенно закрепился в основе «Уотфорда», проведя 34 матчa. И хотя он не забил в этих играх ни одного мяча, Эшли удостоился клубной награды «Лучший молодой игрок года».

В сезоне 2005-06 наставник «Уотфорда» Энди Бутройд перевел Янга в нападение. В 41-м матче юный футболист забил 15 мячей, включая гол в полуфинале плей-офф с «Кристал Пэлас». В финале «Уотфорд» переиграл со счетом 3-0 и вышел в Премьер Лигу.

Янг уверенно начал сезон в английской футбольной элите, забив в начале кампании 2006-07, 3 мяча, и в январское трансферное окно сразу несколько клубов предложили «Уотфорду» за Янга 5 млн. фунтов, затем поступило улучшенное предложение от «Вест Хэма» в размере 10 млн. фунтов, которое «Уотфорд» принял, но Эшли сам отказался от перехода в этот клуб, поскольку «молотобойцы» находились в зоне вылета из Премьер Лиги.

Однако, 18 января 2007 года «Астон Вилла» согласовала с «Уотфордом» рекордный для клуба трансфер Янга в сумме 8 млн. фунтов (с учетом бонусов сумма возросла до 9.65 млн.), и Эшли отправился покорять «Вилла Парк». Янг забил гол уже в своем дебютном матче за «Виллу» против «Ньюкасла», и его новый клуб победил 3-1.

Янг уверенно начал сезон 2007-08, несколько раз признаваясь «лучшим игроком матча». Уверенная игра Янга не осталось незамеченной, и он получил вызов в национальную сборную. В aпреле 2008 года он забил два мяча и сделал две голевые передачи в  дерби против «Бирмингема», а затем забил победный гол в ворота «Оденсе» в игре Кубка Интертото. Яркая игра принесла ему и первую большую награду – звание лучшего игрока Премьер Лиги в апреле 2008 года. По итогам сезона он занял второе место после Фабрегаса по голевым передачам, и был включен в символическую сборную сезона по версии ПФА.

10 октября 2008 года Эшли второй раз признали лучшим игроком месяца в АПЛ, а в декабре 2008 года его вновь признали лучшим игроком чемпионата, и он стал первым игроком в истории, кто три раза за год удостаивался подобного приза. Признание ему принесли скорость,  исполнению стандартов, умению сделать хорошую передачу и поставленному удару. По итогам cезона Янг был назван лучшим молодым футболистом Англии.

В сезоне 2010-11 Янг стал вице - капитаном «Виллы», и начал действовать на поле в роли оттянутого форварда, что позволяло ему активно перемещаться с фланга на фланг, а также действовать в центре наступления своей команды. Эщли провел в своем последнем сезоне на «Вилла Парк» 39 матчей, в которых 9 раз поразил ворота соперника и сделал 14 голевых передач.

23 июня 2011 года «Манчестер Юнайтед» объявил о заключении 5-летнего контракта с Эшли Янгом. Трансфер полузащитника «Виллы», по некоторым данным, обошелся «красным дьяволам» в 17 млн. фунтов.